В дальнейшем Сергей Есенин и Софья Толстая стали часто встречаться. Это позволяло им поближе узнать друг друга.
Какой была в ту пору С. А. Толстая? Об этом можно судить по воспоминаниям современников. «В 1925 году Софье Андреевне было двадцать пять лет, — писала А. А. Есенина, — Выше среднего роста, немного сутуловатая, с небольшими серовато-голубыми глазами под нависшими бровями, она очень походила на своего дедушку — Льва Николаевича, властная, резкая в гневе и мило улыбающаяся, сентиментальная в хорошем настроении.
«Душка», «душенька», «миленькая» были излюбленными ее словами и употреблялись ею часто, но не всегда искренне». Образно и тепло охарактеризовал С. А. Толстую писатель Ю. Н. Либединский: «В облике этой девушки, в округлости ее лица и проницательно умном взгляде небольших, очень толстовских глаз, в медлительных манерах сказывалась кровь Льва Николаевича. В ее немногословных речах чувствовался ум, образованность, а когда она взглядывала на Сергея, нежная забота светилась в ее серых глазах. Она, видимо, чувствовала себя внучкой Софьи Андреевны Толстой. Нетрудно догадаться, что в ее столь явной любви к Сергею присутствовало благородное намерение стать помощницей, другом и опорой писателя».
В ночь с 18 на 19 марта 1925 года Сергей Есенин вместе с поэтом Иваном Приблудным посетили квартиру С. А. Толстой. Об этой встрече Софья Андреевна сделала запись в настольном календаре: «18 марта. Среда. День Парижской Коммуны. (…) Есенин и Приблудный с 1 часа ночи до 4 ½». Позже С. А. Толстая дописала: «Есенин и Приблудный с 1 часа ночи до 4 ½ дня. Есенин впервые после возвращения с Кавказа». Свои впечатления об этом визите поэтов С. Толстая изложила в письме М. М. Шкапской. Письмо не сохранилось, но о его содержании можно догадаться по тексту ответного письма М. Шкапской от 27 марта 1925 года: «Я точно вижу Вас и Сергея в этой утренней комнате, и ах, Соня, милая, как дорога мне вся эта противоречивость человеческая — «обещала верность другому» — а сама вся в огненном кольце: — пьяница и скандалист — и потом милая улыбка и взмах золотой головой: «Обещалось — так нужно держаться».
Под впечатлением этой встречи 19 марта Сергей Есенин в альбоме С. Толстой записал экспромтом сочиненный текст:

Никогда не забуду я ночи,
Ваш прищур, цилиндр мой и диван,
И как в вас телячьи пучил очи
Всем знакомый Ванька и Иван.
Никогда над жизнью не грустите.
У неё корявых много лап.
И меня, пожалуйста, простите
За ночной приблудный пьяный храп.

Встречи С. Есенина и С. Толстой не могли не привлечь внимания Б. Пильняка. Но С. Есенин убеждал его: «Ты её люби. Она тебе верна. Я с ней всю ночь провел, и ничего не было». Б. Пильняк ежедневно, а порой и несколько раз в день, звонил Соне, которая писала М. Шкапской: «…Происходил такой разговор: «Поедем туда… поедем сюда… Приезжай ко мне, у меня собираются… Я приеду к тебе…». Я: «Занята. Устала. Не буду дома. Не могу, не могу…». Встречи с Есениным продолжались, роман Сони с Пильняком рушился на глазах. Перед напором чувств Есенина трудно было устоять. М. Шкапская считала, что у Сони с Есениным увлечение кратковременное, поэтому писала, что «не радоваться чужой любви не могу — она такая буйная, грозовая — знаете, дорогая, так вот только и могут любить Есенины — и подобные им — непочатые, от земли (что их трепало жизнью — ничего, а у них зато кровь неразбавленная)»
С. Есенин упоминает о С. Толстой 20 марта 1925 года в письме грузинскому поэту Т. Ю. Табидзе: «В эту весну в Тифлисе, вероятно, будет целый съезд москвичей. Собирается Качалов, Пильняк, Толстая и Вс. Иванов. Бабель приедет раньше…». О предполагаемой поездке писателей и артистов на Кавказ С. Есенину могла сообщить Софья Андреевна. На Кавказ собирался уехать и Сергей Есенин.
26 марта Софья Толстая присутствовала на прощальном вечере Сергея Есенина, состоявшемся на квартире Галины Бениславской перед отъездом поэта на Кавказ. «Дорогая, представьте себе такую картину, — писала С. А. Толстая в Ленинград М. Шкапской, — Вы помните эту белую длинную комнату, яркий электрический свет, на столе груды хлеба с колбасой, водка, вино. На диване в ряд, с серьезными лицами — три гармониста — играют все — много, громко и прекрасно. Людей немного. Всё пьяно. Стены качаются, что-то стучит в голове. (…) Сижу на диване и на коленях у меня пьяная, золотая, милая голова. Руки целует, и такие слова — нежные и трогательные. А потом вскочит и начинает плясать. Вы знаете, когда он становился и вскидывал голову — можете ли Вы себе представить, что Сергей был почти прекрасен. Милая, милая, если бы Вы знали, как я глаза свои тушила! А потом опять ко мне бросался. И так всю ночь. Но ни разу ни одного нехорошего жеста, ни одного поцелуя. А ведь пьяный и желающий. Ну, скажите, что он удивительный!».
Этот же вечер у С. Толстой оказался прощальным и с Б. Пильняком, который пошел провожать её домой. Софье Андреевне пришлось в последний раз пройти проверку своих чувств. Она откровенничала в письме М. Шкапской: «Не забуду, как мы с лестницы сходили — под руку, молча, во мраке, как с похорон. Что впереди? Знаю, что что-то страшное. А сзади, сейчас, вот за этой захлопнутой дверью, оборвалась очень коротенькая, но очень дорогая страничка. На извозчике — о посторонних вещах, и так далек, далек. Ко мне — ни за что. И тут на меня напал такой ужас. Еду и думаю — не пойдет — конец — а без него не могу. Голова с вина дикая и мысли острые, острые. Вот поднимусь на балкон — и кинусь. Вероятно, он почуял что-то. Пошел ко мне. Шепотом, чтобы мать не услыхала, говорили, зная, что слова, что главного нельзя сказать, потому что сами не знаем. А главное, что говорили, вот: думал, что у нас с Сергеем было больше, чем целовались и т.д. Потом его подзуживали разговоры обо мне и Сергее присутствовавшие, главным образом Галя Бениславская. Потом, что я «иконка». А с женщиной мне в пику. Много, долго, мучительно и как-то тупо, потому что может быть непрошибимее мужской ревности. А потом пришла большая, изломанная, но настоящая страсть и как будто стерла всё недоговоренное. А на другой день ещё хуже. Пришел такой несчастный, измученный. Сказал, что уезжает. Должен наедине решить — может ли он мне быть мужем или любовником, или просто другом будет. Марья Михайловна, как я прожила эти 5 дней — не знаю. Ходила, как перед постригом. А вернулся — сказал, что не уйдет. Опять я на жизнь глаза открыла. Вы простите, если Вам скучно, что я пишу. Эти несколько суток для меня прошли, как года, и потому не могла не сказать о них».
В дальнейшем, возможно, по инициативе самого Б. Пильняка, стали распускаться слухи, что внучка Толстого просто надоела Пильняку, что он был рад ухаживанию за ней Есенина. Острая на язык, к тому же и влюбленная в Есенина, Анна Абрамовна Берзинь, присутствовавшая на проводах поэта, вспоминала:
«Галя наливает стакан водки и подает Сергею, он приподнимается и шарит по столу. Катя и я киваем: пусть уж напьется и сразу уснет, чем будет безобразничать и ругаться. Сергей Александрович выпивает водку и валится на диван.
— Пойдемте, — говорю я и, повернувшись к Пильняку, добавляю: — Вы проводите Софью Андреевну, ведь уже поздно.
За очками поблескивают хитрые и насмешливые глаза. Я отвожу взгляд, а он, пригнувшись к моему уху, говорит достаточно громко, чтобы слышала Софья Андреевна:
— Я пойду провожать вас, а её пусть кто угодно провожает. Целованных и чужих любовниц не провожаю…
Я растерянно поднимаюсь из-за стола и, взяв Бениславскую за руку, выхожу с ней в коридор.
— В чем дело, Галя, я ничего не понимаю…
У неё жалкая улыбка.
— Что ж тут не понимать? Сергей собирается жениться. Он же сказал тебе об этом…
— Ты же знаешь, что Сергей болен, какая же тут свадьба?
Она устало машет рукой, и в её глазах я вижу боль и муку:
— Пусть женится, не отговаривай, может быть, она поможет, и он перестанет пить…
— Ты в это веришь, Галя?
Она утвердительно кивает головой.
В коридор выходят остальные. Только трое баянистов продолжают раздирать квартиру песнями. Сергей под их музыку спит, откинув голову. Лицо его бледно, губы закушены.
Старая Галя провожает нас до двери. С Софьей Андреевной идет, кажется, брат Сергея.
Пильняк дорогой открывает тайны. Софья Андреевна жила с ним, а теперь вот выходит за Сергея. Он говорит об этом, а за очками поблескивают его насмешливые глаза.
Мне ни о чем говорить не хочется.
Зачем это делает Сергей — понять нельзя. Ясно, что он не любит, иначе он прожужжал бы все уши, рассказывая о своем увлечении. Впрочем, об этом он говорит только тогда, когда пьян, но я третьего дня видела его пьяным, он ничего не говорил о своей женитьбе».
Не все одобряли роман Сергея Есенина и Софьи Толстой. «Не знаю почему, Сонюшка, милая, но не лежит у меня душа к Есенину, — писала С. Толстой в это время из Ленинграда М. Шкапская, — как-то больно и нехорошо от мысли, что Вы как-то связаны с ним. Или это вина моей неизжитой романтики, но я как-то очень хорошо поняла и оценила стихийность чувства Вашего и Пильняка, — и то, что тут как-то третьим вплелся Есенин — было обидно и больно. Есенина как человека — нужно все-таки бежать, потому что это уже нечто окончательно и бесповоротно погибшее, — не в моральном смысле, а вообще в человеческом, (…) потому что уже продана душа чёрту, уже за талант отдан человек, — это как страшный нарост, нарыв, который всё сглодал и всё загубил. (…) Сергей Есенин — талантлище необъятный, песенная стихия, — но он так бесконечно ограничен»
27 марта С. Есенин выехал на Кавказ. С. Толстая записала в своем календаре: «Уехал Сергей Есенин».
30 марта 1925 года поэт приехал в Баку и уже в первом письме в Москву 8 апреля 1925 года просит Г. Бениславскую: «Позвоните Толстой, что я её помню». Выполняя просьбу С. Есенина, Галина позвонила 23 апреля 1925 года на квартиру Толстой, но Софья Андреевна в это время находилась в Ясной Поляне. В начале мая 1925 года С. Есенин вновь напоминает Галине Артуровне: «Позвоните Толстой, пусть напишет».
Софья Толстая отмалчивалась, она была занята завершением учебы в вузе. 19 мая 1925 года сдает зачет по курсу «Театроведение», 20 мая — по «Поэтике», 22 мая — «Итальянская литература» и «Современный театр». Успешно защищает выпускную работу, которая была посвящена литературоведческому анализу романа Бориса Пильняка «Голый год». В это же время Соня временно устроилась на работу машинисткой в Государственном музее Л. Н. Толстого. Нужно было зарабатывать на хлеб насущный.